À tout juste quarante ans, Cal Weaver mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu'il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie "parfaite" s'écroule. Pire, dans le monde des célibataires d'aujourd'hui, Cal, qui n'a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d'anti séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l'infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d'un séduisant trentenaire, Jacob Palmer. Pour l'aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s'offrent à lui : femmes en quête d'aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne. Cal et Emily ne sont pas les seuls en quête d'amour: le fils de Cal, Robbie, 13 ans, est fou de sa babysitter de 17 ans, Jessica, laquelle a jeté son dévolu... sur Cal ! Et en dépit de la transformation de Cal et de ses nombreuses nouvelles conquêtes, la seule chose qu'il ne peut changer reste son coeur, qui semble toujours le ramener à son point de départ...
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